Bir döneme damgasını vurmuş Winamp 20 Aralık'tan itibaren kapanıyor. 90'ların sonunda MP3 formatında şarkıların çıkmasıyla ünlenen medya çaların en fazla hatırlanan özellikleri ise değiştirilebilen teması, lama sesi ve şarkı listeleriydi.
1997'de Nullsoft tarafından kurulan ve 2 yıl sonra AOL tarafından 400 milyon dolar değerinde bir anlaşmayla satın alınan Winamp, MP3 formatında şarkıların yeni yaygınlaşmaya başladığı zaman Windows kullanıcılarının büyük çoğunluğu tarafından kullanılmaya başlanmıştı.
Windows işletim sistemi ile birlikte gelen Windows Media Player'ın yavaşlığına ve sabitliğine karşı Winamp kişiselleştirlebilir arayüz sunmanın yanında, ekolayzer fonksiyonu, şarkı listesi oluşturma özellikleri dönemin önemli noktalarıydı.
Aradan daha çok zaman geçmemesine Spotify, Deezer, iTunes'a rağmen dönüp bakıldığında mazide kalan medya çaları mobilde doğan nesil ise hiç tanımamış olacak. Bir diğer açıdan bakıldığında ise Winamp, AOL'e geçmesiyle yeniliğe kendini kapatarak hantal bir yapıya büründü.
2007'de dönemin popüler anlık mesajlaşma uygulaması MSN ile ne dinliyorum özelliği haricinde yeniliği bulunmayan Winamp'ın kapanışına giden yolda mobilde hızlı konumlanamamasını da sayabiliriz. 2010 yılında Android uygulamasını yayınlayan Winamp, 2011'de beta olarak Mac versiyonunu çıkarmıştı.
O dönemde Winamp'ın en yakın arkadaşı olarak kabul edebileceğimiz Napster'ın kurucusu Sean Parker halen dijital müzik pazarında aktif olarak yer alıyor. 20 yaşında Napster'i kuran Sean Parker 2010'da 15 milyon dolar yatırarak Spotify'ın yatırımcıları arasında yolculuğunu devam ettiriyor.
Winamp'ın açılış sesi ile veda edelim efsane programa; "Winamp, it really whips the llama’s ass.”